No
obstante, no estaba solo. En un laboratorio
más al norte de California, David MacMillan
había comenzado a diseñar moléculas orgánicas simples
que, al igual que los metales, pudieran funcionar como
dadores/aceptores de electrones.
Apoyándose en su
experiencia, intuyó que para que una molécula orgánica
pudiera catalizar una reacción,
debería de tener un ion iminio, debido a que su
átomo de nitrógeno tiene una elevada afinidad por
los electrones.
Tal como
había esperado, funcionó estupendamente. Algunas
moléculas orgánicas también funcionaron muy bien en
catálisis asimétrica, ya que uno de los dos posibles
isómeros constituía más del 90 % del producto.
MacMillan
quería encontrar un término que diera a entender a los
investigadores
que había más catalizadores orgánicos por descubrir.
Eligió el término organocatálisis.
De forma
independiente, Benjamin List y David MacMillan habían
descubierto un concepto de catálisis completamente
nuevo. Desde el 2000 los desarrollos en esta área han
sido enormes y List y MacMillan mantienen posiciones
de liderazgo. Han diseñado multitud de catalizadores
orgánicos económicos y estables que pueden utilizarse
para impulsar una gran variedad de reacciones
químicas.
Los
catalizadores orgánicos no solo consisten en moléculas
simples, en algunos casos, al igual que las enzimas
naturales, pueden trabajar en cadena. Anteriormente,
en los procesos de producción, era necesario aislar y
purificar cada producto intermedio, para evitar una
gran cantidad de subproductos . Esto implicaba
pérdidas en cada paso del proceso.
Los
organocatalizadores son mucho más versátiles ya que,
con relativa frecuencia, se pueden realizar varios
pasos del proceso en una secuencia ininterrumpida y la
reacción en cascada puede reducir considerablemente el
desperdicio en la fabricación.
La
organocatálisis ha tenido un impacto significativo en
la investigación farmacéutica, que con frecuencia
requiere catálisis asimétrica. Hasta que los químicos
pudieron realizar la catálisis asimétrica, muchos
productos farmacéuticos contenían los dos isómeros de
una molécula; uno de ellos era el principio activo,
mientras que el otro, en ocasiones, podía tener
efectos no deseados. Un triste ejemplo de esto
fue el escándalo de la talidomida en la década de
1960, en el que uno de los isómeros de la talidomida
cau
só graves
deformidades en miles de embriones humanos.
Usando
organocatálisis los investigadores pueden obtener
grandes cantidades de los diferentes isómeros de forma
relativamente simple.
Benjamin
List y David MacMillan encontraron una solución
ingeniosa a un problema con el que los químicos habían
luchado durante décadas. Los organocatalizadores, por
tanto,
aportan un gran beneficio a la
humanidad.
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