Física y Quimica

Premio Nobel de Química 2005

Premios Nobel

 

 

 

 

 

Fotos y esquemas: Fundación Nobel

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    Premio Nobel de Química 2005

La denominada reacción de metátesis, del griego meta (cambio) y tithemi (lugar) abre nuevas y eficaces vías para la síntesis de moléculas con la única limitación de la imaginación del químico que la pone en marcha. Aunque inicialmente se usó con olefinas (compuestos orgánicos con doble enlace) actualmente se ha extendido a una gran variedad de sistemas insaturados abriéndose de esta manera un gran campo en la síntesis de fármacos, plásticos y otros materiales.

Yves Chauvin

Robert H. Grubbs

Richard R. Schrock

Ives Chauvin (1930). Francia .

Robert H. Grubbs (1942). U.S.A.

Richard R. Schrock (1945). U.S.A.

"Por  el desarrollo del método de metátesis en síntesis orgánica"

En 1971 Yves Chauvin logró explicar con detalle el mecanismo de la reacción de metátesis.

Un compuesto con un  doble enlace metal-carbono (llamado carbeno) cataliza la reacción formando con las olefinas compuestos cíclicos intermedios  que tras su apertura rinden como producto final nuevas olefinas en las que algunos átomos o grupos atómicos se han intercambiado (ver esquema de la reacción en el lateral)

Richard Schrock investigó durante muchos años la posibilidad de construir catalizadores conteniendo diferentes metales tales como el tántalo, tungsteno y molibdeno. En 1990 comunicó que su grupo había logrado la construcción de un catalizador de molibdeno cuya elevada actividad se atribuía a los grupos enlazados al átomo metálico.

Uno de los catalizadores de

 molibdeno diseñados por Schrock

 Dos años más tarde (1992) Robert Grubbs desarrolló catalizadores que tenían como elemento metálico al rutenio. Eran estables al aire y mostraban una alta selectividad. Estos catalizadores eran también útiles para iniciar reacciones de metátesis en presencia de alcoholes, agua y ácidos carboxílicos y se han mostrado como los principales catalizadores usados para aplicaciones generales de las reacciones de metátesis en los laboratorios.

Catalizador de rutenio desarrollado por Grubbs

La reacción de metátesis es usada a diario en la industria y gracias a la contribución de los laureados la reacción es ahora más eficiente (requiere menos pasos, menos recursos...) más simple (estabilidad en el aire, se verifica a temperatura y presión normal) y menos dañina para el medio ambiente (disolventes no dañinos, residuos menos contaminantes...). Todo esto representa un gran paso hacia la llamada "química verde". La reacción de metátesis puede ser considerada como un ejemplo de cómo la ciencia básica puede usarse en beneficio de las personas, la sociedad y el medio ambiente.

 

 

Reacción de metátesis

Formación del compuesto cíclico intermedio

Apertura del ciclo

El carbeno formado reacciona

 de nuevo con la olefina

Apertura del segundo ciclo

Reacción global.

El H y el grupo R se intercambian